Фамилия Колдаевы происходит от прозвища Колдай, которое имеет как минимум два разных значения, и оба ведут в одну сторону — к описанию внешности, характера или занятия человека. Основа фамилии — слово «колдай», которое в тамбовских говорах обозначало дерево, вывороченное с корнем, или его нижнюю часть. Отсюда и переносный смысл: так могли прозвать сутулого, кривоногого человека — по сходству с искривлённым корневищем. Но возможно и другое объяснение: «колдай» — это брус с корневищем или коленом, который использовали при постройке судов. Тогда прозвище указывало на профессию — судостроителя.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе «Колдай» добавили суффикс -ев (фонетический вариант -ов после мягкого согласного). Эта модель была особенно распространена в XVI–XVII веках, когда фамилии формировали от прозвищ отцов: Колдай → сын Колдаев → Колдаевы. Суффикс -ев указывает на принадлежность к роду: «чей?» — Колдаев.

В отличие от многих фамилий, у Колдаевых нет однозначной привязки к одному региону. Тамбовские корни — лишь одна из версий, поскольку диалектное слово «колдай» фиксируется именно там. Но прозвище могло возникнуть и независимо в других местах, где строили суда или где было развито лесное хозяйство. Спор между двумя версиями — внешность или профессия — решается в пользу первой: прозвища по физическим особенностям встречались чаще, чем профессиональные именования. Однако исключать судостроителя нельзя, особенно если учитывать, что в некоторых говорах «колдай» — это именно деталь судна.

Сама фамилия — нечастая. В отличие от массовых Ивановых или Кузнецовых, Колдаевы сохраняют связь с редким диалектным словом, которое уже почти вышло из живого употребления. О точном времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и письменные источники по этой фамилии не обильны. В любом случае, фамилия Колдаевы — это не просто родовое имя, а застывшее свидетельство местного говора и народной наблюдательности: в ней и кривое дерево, и упрямый характер, и, возможно, мастерство речника.