Фамилия Колдобенков — один из тех редких случаев, когда разобрать её можно довольно уверенно, хотя звучит она необычно. В основе лежит слово «колдоба», которое в русских говорах, особенно в северных и сибирских, обозначает нечто искривлённое, неровное, горбатое. «Колдобой» или «колдобина» — это ухаб, рытвина на дороге, яма, а также сутулый, сгорбленный человек. Прозвище Колдоба могли дать либо кривому, сутулому человеку, либо тому, кто жил у колдобины или постоянно ходил по ухабистым дорогам. В любом случае, образ — некрасивый, но очень конкретный и запоминающийся.

Суффикс -енк- в фамилии Колдобенков указывает на украинское или белорусское происхождение основы. Схема простая: сначала от прозвища Колдоба образовали уменьшительную или патронимическую форму Колдобенко («чей-то сын» или «маленький Колдоба»), а затем, при переселении носителей в великорусские земли, фамилию русифицировали, добавив стандартный суффикс -ов. Получилась типичная для южнорусских регионов гибридная фамилия: украинский корень + русское окончание. Таких примеров много: Бондаренков, Коваленков.

Интересно, что у фамилии есть почти полный омоним — Колдобенков. Разница в одной букве, но корень там другой: от «колдовать», «колдун». Однако для нашей фамилии версия с колдовством маловероятна. Во-первых, исходное слово «колдоба» (ухаб) распространено шире, чем производные от «колдовать». Во-вторых, в русской ономастике прозвища от физических недостатков (горб, хромота, кривизна) давали гораздо чаще, чем прозвища, связанные с колдовством. Колдунов обычно называли иначе: Ведун, Ворожей, Шептун.

Таким образом, предок современного Колдобенкова с большой вероятностью был выходцем с Украины или юга России, носившим прозвище Колдоба. Кем он был — сказать сложно: прозвище не указывает на профессию, а описывает внешность или место жительства. Это мог быть крестьянин, переселившийся на новые земли, где его украинскую фамилию «подогнали» под русский лад. Географически фамилия встречается рассеянно, без ярко выраженного гнезда, что подтверждает её «миграционный» характер.