Фамилия Колдобский — редкий случай, когда географическая основа, скорее всего, первична, а не прозвищная. Вопреки интуиции, корень здесь не связан с «колдовством» или магией. Это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ск-». Суффикс -ский в русских фамилиях обычно указывает либо на принадлежность к дворянскому роду по имени поместья, либо, гораздо чаще, на происхождение из конкретного села или города. В случае с Колдобским речь идет именно о выходце с определенной территории.

Наиболее вероятная основа — топоним Колдоба. Это название нескольких небольших рек и сел в центральной России, особенно в бассейне Оки и Дона. Например, река Колдоба в Тульской и Рязанской областях, а также село Колдобово в той же Рязанщине. Само слово «колдоба» в русских говорах имеет несколько значений: от «глубокой ямы, оврага» до «излучины реки» или «болотистой низины». Таким образом, человек, чья фамилия Колдобский, — это, скорее всего, потомок того, кто жил на реке Колдобе или в селе с таким названием. Фамилия закрепилась за крестьянами или однодворцами, которые переселялись и получали прозвание по месту прежнего жительства.

Версия о происхождении от прозвища Колдоб («колдун» или «ворчун») менее правдоподобна, хотя и возможна. Дело в том, что суффикс -ский редко крепился к личным прозвищам в крестьянской среде (там чаще работали -ов, -ев, -ин). Если бы прозвище было Колдоб, фамилия звучала бы как Колдобов или Колдобин. Форма на -ский выдает книжное или «географическое» происхождение, типичное для духовенства (по названию прихода) или для обрусевших шляхтичей, но в данном случае — именно для крестьян, чье село носило имя Колдоба.

Интересная деталь: фамилия Колдобский встречается в основном в южнорусских и центральных областях — там, где протекают реки с этим названием. В письменных источниках XVII–XVIII веков можно найти упоминания о служилых людях «по прибору» (стрельцах, казаках) с фамилией Колдобский, что подтверждает ее связь с конкретной местностью, а не с колдовством. Так что, вопреки мистическому звучанию, предки носителя этой фамилии были людьми вполне земными — жителями овражистой или болотистой местности на речке Колдобе.