Фамилия Колдобская — яркий пример того, как географическое название становится родовым. Её основа — топоним Колдоба, а суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности, характерную для дворянских и польских фамилий, но в России чаще встречавшуюся у духовенства и мещан. Корень «колдоб-» в русских говорах означает «яма, овраг, рытвина, заполненная водой» или «глубокое место в реке». Слово «колдобина» общеславянское, родственное литовскому kalduba — «выбоина». Таким образом, Колдобская — это женщина или дочь того, кто жил у такой колдобины, либо выходец из селения Колдоба.

Сама по себе фамилия редкая и несёт отчётливый региональный отпечаток. Сёла и деревни с названием Колдоба встречаются в Тверской, Смоленской и Псковской областях — на бывших землях Великого княжества Литовского, где долго сохранялись архаичные говоры. Именно оттуда, скорее всего, и пошёл род. Важно, что фамилия стоит не в мужской форме (Колдобский), а в женской — это не ошибка, а историческая норма: в документах до XX века жену или вдову часто записывали по мужу (Колдобская — жена Колдобского), а незамужнюю дочь — Колдобская.

По модели образования фамилия близка к таким, как Смоленский, Болховская, Козельский. Однако, в отличие от них, у Колдобской нет связи с крупными городами или известными фамильными гнёздами. Это говорит о том, что её носители, скорее всего, относились к непривилегированным сословиям — крестьянам или однодворцам, переселившимся из деревни в город и получившим фамилию по месту прежнего жительства. В духовном сословии такие фамилии тоже давали, но чаще по названию храма или епархии, а не по глухому оврагу.

Встречается и вариант написания «Колдобцкая» — с вставным «ц», что характерно для западнорусских говоров, где суффикс -ск- мог переходить в -цк- после заднеязычных. Это не меняет сути: перед нами всё та же «овражная» фамилия, прочно привязанная к конкретному ландшафту и народной речи.