Фамилия Колегай звучит необычно для русского уха, и на это есть причина: её основа не славянская, а тюркская или балканская. Наиболее вероятным источником является тюркское слово «кол» (рука) или «кул» (слуга, раб) в сочетании с именем или прозвищем. Вторая часть — «-гай» — могла быть аффиксом, образующим прилагательное или существительное в тюркских языках (ср. казахское «колгай» — «удобный», «подручный»). Таким образом, исходное прозвище Колегай могло означать «помощник», «тот, кто под рукой» или даже «служивый».

Менее распространённая, но тоже возможная версия связывает фамилию с румынским или молдавским словом «coleag» (коллега, товарищ по работе). В этом случае фамилия могла возникнуть в среде ремесленников или крестьян, где человека называли по его социальной роли — «собрат», «сотоварищ». Однако для молдавского языка более типичны фамилии на -у, -еску, поэтому вариант Колегай остаётся редким.

Суффикс -ай в русских фамилиях обычно указывает на украинское или белорусское происхождение (ср. Бородай, Головай). В сочетании с малопонятной основой это говорит о том, что фамилия могла быть фонетически адаптирована: изначальное тюркское «Колгай» или молдавское «Колеаг» при переходе в русскую среду получило окончание -ай для удобства произношения. Географически фамилия встречается в южных регионах России и на Украине, что подтверждает её «степное» или причерноморское происхождение.

Однокоренных фамилий в русском языке нет — это признак того, что Колегай не образовалась от прозвища из общего словаря, а была заимствована из другого языка целиком. В сословном отношении носители фамилии, скорее всего, были крестьянами или казаками, получившими прозвище по занятию или внешней примете. Точных данных о дворянских корнях нет, что неудивительно для фамилии с таким «простым» звучанием.