Фамилия Колегон — редкий случай, когда прозвище не просто называло человека, а буквально описывало его манеру поведения или образ жизни. В основе фамилии лежит глагол «колёсить» или «колесить» — то есть ездить, странствовать, много ходить кружным путём. Вторая часть «-гон» — это усечённая форма от «гнать», «гонять». В итоге Колегон — это «тот, кто гоняет колёсами», то есть неутомимый ездок, разъездной человек, ямщик или, в переносном смысле, непоседа, который всё время в пути.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Обычно русские фамилии образуются суффиксальным способом (Колесников — от «колесник», мастер по колёсам). А Колегон — это чистое прозвище, сложенное из двух корней: «коле-» (от «колесо») и «-гон» (от «гнать»). Такие конструкции характерны для живой разговорной речи, где человека могли прозвать по его главному занятию: Ветрогон, Бурогон, Скорогон. Фамилия Колегон — из того же ряда, но с привязкой к транспорту и дороге.

Географически фамилия тяготеет к южным и центральным областям России, особенно к территориям бывшего Войска Донского и Кубани. Там, где передвижение на телегах и тачанках было повседневным делом, прозвище Колегон могло закрепиться за возчиком, чумаком (торговцем на волах) или просто за человеком, который постоянно «гонял колёса» — то есть был в разъездах по службе или по торговым делам.

Встречается и другая, менее правдоподобная версия: от диалектного «колега» — бродяга, нищий. Тогда Колегон — это «тот, кто гоняет колег», то есть бродяг. Но эта гипотеза слабая: в русском языке нет устойчивой модели, где бы основа «колег-» давала производное «колегон». Прямое значение — «гоняющий колёса» — объясняет фамилию проще и естественнее.

Фамилия Колегон не получила широкого распространения и не попала в известные дворянские родословные. Она осталась фамилией простых людей — крестьян, казаков, мещан, чьи предки зарабатывали на жизнь извозом или просто славились неуёмной тягой к перемене мест.