Фамилия Колесень — редкий пример того, как русское прозвище мастера сохранило древнюю словообразовательную модель. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев (Колесов, Колесников), здесь использован суффикс -ень, который в восточнославянской антропонимии встречается нечасто. Он указывает на носителя признака или действия: так же образованы прозвища Верчень, Болтень, Грызень. Следовательно, Колесень — это человек, который «делает колеса» или «ездит на колесах», то есть либо колёсный мастер, либо возчик.

Вторая версия происхождения — от прозвища перевозчика. В этом случае основа та же, но акцент смещён с ремесла на занятие: Колесень мог означать того, кто постоянно в пути, на колёсах. Обе гипотезы не противоречат друг другу, так как в основе лежит одно слово «колесо» — одно из древнейших технических изобретений человечества.

Первые упоминания о колесе встречаются в Месопотамии в 4-м тысячелетии до н. э. Изображения салазок с колёсиками (около 3000 г. до н. э.) найдены в шумерском городе Урук, а к 2700 году до н. э. там же появляются рисунки повозок. Шумеры хоронили своих царей вместе с колесницами — эти погребения обнаружены в Кише, Уре и эламском городе Сузы. Во 2-м тысячелетии до н. э. конструкция колеса совершенствуется: появляются спицы, ступица и гнутый обод. В 1-м тысячелетии до н. э. кельты стали применять металлический обод для прочности, который позже в транспортных машинах заменили резиновые шины. Однако вся эта глубокая история не имеет прямого отношения к происхождению фамилии: прозвище Колесень возникло в русской среде не раньше XV–XVI веков, когда колёсное ремесло было привычным и повсеместным.

С географической точки зрения фамилия Колесень тяготеет к западным и южным регионам России, Украине и Беларуси — там суффикс -ень в прозвищах встречается чаще. Встречается вариант написания через «а» — Калесень, что связано с акающим произношением. Фамилия остаётся малочисленной, что делает её ценной для генеалогического поиска: носители, скорее всего, происходят из одной или нескольких родственных ветвей.