Фамилия Колесенин образована от прозвища Колесеня. В его основе лежит слово «колесо», и здесь важно не спешить с выводом, что предок обязательно был колёсным мастером. Прозвище Колесеня в славянской среде могло закрепиться за человеком по разным причинам: за круглую фигуру, за привычку ходить кружным путём или за работу, связанную с колёсным транспортом. Именно это прозвище, как наиболее употребительное именование, и легло в основу фамилии.

С точки зрения словообразовательной модели, фамилия Колесенин — яркий пример типично русского патронимического суффикса -ин. Он указывает на принадлежность: «чей?» — «Колесенин», то есть сын или потомок Колесени. Это отличает её от фамилий с суффиксом -ов/-ев, которые чаще встречаются в южных и восточных регионах. Форма на -ин исторически преобладала в северных и центральных землях Руси, поэтому географические корни фамилии стоит искать прежде всего там.

Важно обратить внимание на редкость самой основы. Фамилии от «колеса» встречаются часто (Колесников, Колесов), но форма Колесеня с суффиксом -еня — архаичная и нестандартная. Такие прозвища, оканчивающиеся на -еня, были характерны для древненовгородских говоров и нередко давались в ироничном или уменьшительном ключе. Это делает фамилию Колесенин не просто «колёсной», а ценной с точки зрения диалектной лексики.

Безусловно, фамилия Колесенин представляет собой памятник славянской культуры, но процесс её формирования мог быть длительным. Окончательно говорить о точном времени и месте её возникновения можно лишь на основании серьёзных генеалогических изысканий, однако уже сейчас ясно, что перед нами не случайное прозвище, а след живой народной речи, сохранивший редкую словоформу.