Фамилия Колесенин ведет происхождение от прозвища Колесеня, которое, в свою очередь, восходит к слову «колесо». Такое прозвище закреплялось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии. Потомок человека по прозвищу Колесеня и получил фамилию Колесенин.

Чтобы понять, кем мог быть предок, стоит присмотреться к словообразовательной модели. Суффикс -ин указывает на принадлежность: буквально «чей?» — сын Колесени. Само прозвище Колесеня может относиться к нескольким профессиям или характерным чертам. Чаще всего его давали мастеру по изготовлению колес — колеснику, каретнику или тележнику. В старину на Руси это было заметное и уважаемое ремесло, поэтому прозвище могло легко закрепиться за целым родом.

Есть и другая, менее распространенная версия: прозвище могло указывать на круглолицего или полного человека, которого в шутку сравнивали с колесом. Однако профессиональное объяснение выглядит правдоподобнее, учитывая, что в основе лежит конкретное занятие, а не внешность. Колесеня — это не просто случайное прозвище, а именование по ремеслу, что типично для русских фамилий, образованных от названий профессий (ср. Кузнецов, Плотников). Таким образом, Колесенины, скорее всего, ведут свой род от ремесленников, чья работа была связана с колесным делом.