Фамилия Колесенский — одна из тех, чья основа на первый взгляд кажется прозрачной, но при ближайшем рассмотрении открывает несколько разных путей происхождения. Её главный опознавательный знак — суффикс -ский, который в русской ономастике чаще всего указывает на географическое или топонимическое происхождение: такую фамилию мог получить помещик по названию своего имения или, позднее, выходец из села или местечка с похожим именем.

Корень «Колес-» напрямую отсылает к слову «колесо». Однако здесь и начинается развилка. Самая прямая версия — фамилия связана с названием населённого пункта, например, Колесники, Колесино или Колесово. Такие топонимы встречаются в разных регионах России и Украины, и житель такого места, переехав в другую местность, мог получить прозвище «Колесенский» — то есть «тот, кто родом из Колесенок». В этом случае фамилия не несёт прямого указания на ремесло, а лишь фиксирует географию предка.

Вторая, не менее логичная версия, отталкивается от профессионального прозвища. «Колесник» — это ремесленник, который делал колёса, колёсный мастер. В старину такое занятие было распространённым и уважаемым, особенно в сёлах и на ямских трактах. От прозвища Колесник (или Колеса) через притяжательную форму «Колесенский» (буквально «сын Колесника» или «принадлежащий роду Колесников») и могла образоваться фамилия. Суффикс -ский в этом случае выполнял роль «дворянского» или «официального» оформления, что часто встречалось у выходцев из духовенства или приписанных к городам мещан.

Третья, более редкая возможность — связь с именем или прозвищем Колеса (человек с крупными или кривыми ногами, либо тот, кто «катится» — непоседа). В этом случае фамилия через патронимическую модель (чей? — Колесенский) означала бы «потомок Колесы».

Географически фамилия Колесенский встречается нечасто, но её очаги тяготеют к южнорусским и украинским землям, где суффикс -ский в фамилиях был особенно популярен среди казачества и духовенства. В документах XVII–XVIII веков подобные фамилии часто фиксировались у священников, которые получали фамилии по названию церкви или села, где служили. Не исключено, что первый носитель фамилии Колесенский был либо сыном священника из села Колесники, либо сам занимался колёсным ремеслом, но при оформлении документов его прозвище «облагородили» окончанием -ский.

Таким образом, у фамилии Колесенский два равноправных объяснения: топонимическое (от названия села) и профессиональное (от «колесника»). Выбор между ними зависит от конкретной семейной истории, но оба ведут к образу человека, чья жизнь была тесно связана с дорогой, транспортом или колёсным делом — либо как ремесленника, либо как жителя места, где колёса были главной приметой быта.