Фамилия Колесенковы (встречается также вариант Колесёнковы) образована от прозвища, в основе которого лежит слово «колесо». В старину прозвища, связанные с предметами быта и орудиями труда, давали людям по разным причинам. Прозвище Колесо мог получить человек, чья работа была тесно связана с колесами — тележник, каретник, извозчик. Но не стоит исключать и переносное значение: так могли назвать круглого, полного человека или, наоборот, непоседливого, «катящегося» по жизни. Со временем прозвище Колесо закрепилось за родом, а его форма с уменьшительно-ласкательным суффиксом Колесенок (Колесёнок) указывала на прямого потомка — «маленького Колесо», сына человека с таким прозвищем.

Фамилия сформировалась по стандартной для русского севера и центральной России модели: к основе на -ок присоединили патронимический суффикс -ов. Таким образом, Колесенков — это буквально «сын Колесенка». Вариант написания через «ё» (Колесёнков) — это не ошибка, а отражение живого произношения, которое в документах часто фиксировалось по-разному. В официальных бумагах XIX века одну и ту же семью могли записать то через «е», то через «ё», что создало два равноправных варианта фамилии.

Фамилия Колесенковы — не самая распространённая, но её можно встретить в архивных записях по Тверской, Ярославской и Вологодской губерниям. Это косвенно указывает на северное или верхневолжское происхождение рода, где прозвища на -ок были особенно употребительны. Точное время возникновения фамилии установить сложно: как и большинство крестьянских фамилий, она закрепилась в обиходе не раньше XVII–XVIII веков. Окончательные выводы о месте и времени появления конкретной ветви Колесенковых можно сделать только после анализа метрических книг и ревизских сказок конкретной местности.