Фамилия Колесенков образована не напрямую от слова «колесо», а через цепочку прозвищ и уменьшительных форм. В её основе лежит прозвище Колесёнок — так на Руси могли назвать сына или младшего родственника человека с прозвищем Колесо. Уменьшительный суффикс -ёнок (как в словах «котёнок», «жеребёнок») указывал на молодость или малый рост. Позже отчество Колесёнков (чей? — сын Колесёнка) закрепилось как фамилия.

Вариант написания через «е» — Колесенков — возник из-за аканья или просто из-за упрощения на письме: безударная «ё» часто переходила в «е». В документах XIX — начала XX века одну и ту же семью могли записывать то как Колесёнковы, то как Колесенковы. Оба варианта — однокоренные.

Само прозвище Колесо давали не только тому, кто делал колёса (то есть тележному или каретному мастеру), но и человеку круглолицему, полному или непоседливому — «катящемуся» по жизни. В русских говорах «колесом» называли также вертлявого, подвижного человека. Так что предки Колесенковых могли быть и ремесленниками-колёсниками, и просто обладателями яркой внешности или характера.

Фамилия довольно редкая, встречается в основном в центральных и южных областях России, а также в Беларуси и на востоке Украины — там, где суффикс -ёнок в фамилиях особенно распространён (сравните: Козлёнков, Жеребёнков).