Фамилия Колеушко — украинская по происхождению, и её разумнее всего разбирать через модель южнорусских и малороссийских фамилий на -ушко. Этот суффикс в украинской ономастике выполняет ту же роль, что и -ов/-ев в великорусских фамилиях: он указывает на родство по отцу. Колеушко — буквально «сын Колеуха» или «маленький Колеух», где Колеух — это прозвище или патроним.

Основа «Коле-» восходит к имени или прозвищу Коля, уменьшительному от Николай. Но не напрямую: между «Коля» и «Колеух» стоит экспрессивный суффикс -ух, который в украинских говорах придаёт слову оттенок грубоватости или шутливости (ср. Петруха, Мишуха). Таким образом, Колеух — это «Коля» в фамильярной, почти прозвищной форме. Фамилия Колеушко закрепилась за потомками человека, которого в округе звали Колеухом.

Менее вероятная, но допустимая версия связывает фамилию с диалектным словом «коліюха» — колея, след от телеги. В таком случае прозвище Колеух могли дать человеку, жившему у дороги или имевшему отношение к извозу. Однако эта гипотеза слабее: суффикс -ух в украинских фамилиях почти всегда прикрепляется к личным именам, а не к нарицательным словам.

Географически фамилия тяготеет к центральной и западной Украине — к Черкасской, Винницкой, Житомирской областям. В России она встречается редко и почти всегда у потомков переселенцев с Украины. По сословной принадлежности Колеушко — типичная крестьянская или казацкая фамилия, без дворянских корней. В реестрах запорожских казаков XVII–XVIII веков мог встречаться прозвищный вариант Колеух, но документальных подтверждений этому нет.

Фамилия не имеет отношения к колесу или колеснику: здесь работает иная словообразовательная цепочка, и путать Колеушко с Колесниченко или Колесовым не стоит.