Фамилия Колеушкин — один из тех случаев, где за кажущейся простотой скрывается неочевидная основа. В отличие от массы фамилий на -ов/-ев, образованных напрямую от имени или прозвища, здесь работает суффикс -ушк-, который в русской антропонимии встречается реже и имеет особый оттенок. Этот суффикс придаёт основе уменьшительно-ласкательное или, реже, уничижительное значение. Соответственно, Колеушкин — это буквально «сын Колеушки», где Колеушка — прозвище или обиходное имя человека.

Главный вопрос — откуда взялось само слово «Колеушка». Самая прямая и логичная версия ведёт к имени Николай. В народной речи оно сокращалось до Коля, а от Коли через тот же суффикс -ушк- образовывались ласкательные формы: Колюшка, Колечка, а также Колеушка. Вторая «е» в основе (Колеушка, а не Колюшка) могла появиться под влиянием диалектного произношения или просто как вариант написания, закреплённый в документах. Таким образом, Колеушкин — это патроним, то есть фамилия, указывающая на отца по имени Колеушка, то есть Николая.

Менее вероятная, но допустимая версия связывает фамилию с прозвищем от слова «колесо» или «коло». В говорах «колеушка» могли назвать человека кривоногого, хромого или того, кто ходит вразвалку, как колесо. Однако в этом случае ожидалась бы форма Колесов или Колесников — куда более распространённые фамилии от той же основы. Суффикс -ушк- в прозвищах от предметов встречается редко и обычно несёт ироничный оттенок (сравните: Глазушка, Ноздрюшка), но не исключён.

Фамилия редкая и географически не привязана к какому-то одному региону. Встречается разрозненно, что типично для фамилий, образованных от народных форм имени Николай: есть и Колюшкин, и Колечкин, и Колеушкин. Сословно носители, скорее всего, были крестьянами или мещанами: дворянские фамилии редко образовывались от таких «домашних» уменьшительных форм. Искать известных исторических носителей фамилии Колеушкин не приходится — это типичная «деревенская» фамилия, которая возникла в быту и закрепилась за одним родом.