Фамилия Колонтаевская — яркий пример того, как географическое название становится родовым. Её основа — топоним Колонтаев, и, скорее всего, это указание на дворянское происхождение, поскольку именно в этой среде был распространён суффикс -ск-/-цк-.

Сам топоним Колонтаев восходит к древнерусскому прозвищу или имени Колонтай. В основе этого имени лежит, по всей видимости, слово «колонтарь» — так в Древней Руси называли вид доспеха, кожаный или металлический панцирь без рукавов. Таким образом, первый носитель прозвища Колонтай мог быть воином, оружейником или просто человеком крепкого, «бронированного» сложения. Встречается и версия, связывающая имя с тюркским «колонтай» (храбрый), что тоже указывает на личную характеристику.

Женское окончание -ая — типичная черта фамилий, образованных от названий мест. Она говорит о том, что перед нами форма, закрепившаяся за женщиной (например, вдова помещика Колонтаевского) или за целым родом, записанным в женском роде по документам. В мужском варианте фамилия звучала бы как Колонтаевский.

Найти конкретное село Колонтаев или Колонтаево можно в нескольких регионах — например, такое название есть в Харьковской области (Украина) и в Калужской области России. Владельцы этих земель, дворяне Колонтаевские, и дали фамилию своим потомкам. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые часто носили крестьяне, фамилии на -ский в массе своей указывали на принадлежность к шляхте или служилому дворянству, владевшему поместьем.

В написании фамилии возможен вариант через «а» — Калантаевская. Это результат аканья, когда безударный «о» в произношении заменялся на «а», и эта фонетическая особенность иногда закреплялась в документах. Однако исторически более правильным считается написание через «о», прямое производное от «колонтарь».