Фамилия Колонтаевский образована от прозвища Колонтай. В её основе лежит польское слово kałantun, которое на русский язык переводится двояко: «мещанин, обыватель» и «лохмы, космы». Из-за этого прозвище могло указывать либо на социальное положение предка (городской житель, не дворянин), либо на внешность (густая шевелюра или неопрятный, нечёсаный вид).

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -евск- указывает на типично польскую или западнорусскую (шляхетскую) фамилию. Окончание -ий закрепилось в русской передаче. По структуре это притяжательное прилагательное: «чей?» — Колонтаевский, то есть сын или потомок Колонтая.

Версия с «мещанином» выглядит правдоподобнее, чем с «космами», — в польской ономастике прозвища по сословной принадлежности встречаются чаще, чем по причёске. Однако исключать внешностную мотивировку тоже нельзя: в диалектах слово могло иметь оба смысла.

В России фамилия редкая, встречается в основном на западе и юге — в областях, граничивших с Речью Посполитой (Смоленщина, Брянщина, Украина). Встречается вариант написания через -нт- (Колонтаевский) и реже через -нд- (Коландаевский) — это следы диалектного произношения или ошибки писарей.

От того же корня образованы фамилии Колонтаев, Колонтай, а также украинская Колонтаєвський. Все они восходят к одному прозвищу, но суффиксы раздают разные региональные «окраски»: -ев — великорусская модель, -евск- — польско-шляхетская.

Сословно фамилия могла принадлежать как мещанам, так и мелкопоместной шляхте — в Речи Посполитой прозвище «мещанин» не мешало получить герб и землю. Но точных данных о дворянстве Колонтаевских нет: фамилия не входит в «Общий гербовник» и не упоминается в родословных книгах губерний.

Корень колонт- иногда ошибочно связывают с литовским kalantas («болтун») или тюркским колон («рука»), но лингвисты считают эти версии натяжками: географически и исторически фамилия тянется к польско-белорусскому ареалу, а не к степи или Литве.