Фамилия Колошевски — яркий пример того, как географическое происхождение и языковые особенности соседних культур сплелись в одной фамилии. Самое первое, что бросается в глаза, — это окончание «-ски». В русской традиции суффикс -ский указывает на дворянское или польское происхождение фамилии, но в данном случае мы имеем дело с полонизированной формой. Фамилия явно пришла с территории бывшей Речи Посполитой (современные Польша, Беларусь, Западная Украина или Литва). Без ударения на последний слог (Колоше́вски) она звучит как типичная польская фамилия на -ski, а не как русская на -ский.

Основа фамилии — «Колошев-». Здесь корень, скорее всего, восходит к имени или прозвищу Колош, Колоша. В славянских языках слово «колоша» имело несколько значений. В диалектах это мог быть «колышек», «палка», а также «штанина» (отсюда польское «kolosza» — штанина). В переносном смысле прозвище Колоша могли дать человеку с длинными ногами, неуклюжему или, наоборот, тому, кто занимался изготовлением деревянных колышков. Менее вероятная, но возможная версия — производное от личного имени Николай через уменьшительную форму Колоша (от «Коля»).

Суффикс «-ев-» в основе указывает на притяжательность: Колошевский буквально означает «принадлежащий Колошу» или «выходец из поселения Колошево». Такие фамилии часто давали по названию деревни или усадьбы. В Польше и Беларуси существовали и существуют населенные пункты с похожими названиями — Колошево, Колошевичи. Таким образом, первый носитель фамилии, вероятно, был шляхтичем или крестьянином, владевшим землей в таком месте, либо просто переселенцем, которого записали по месту прежнего жительства.

Интересная деталь: написание фамилии через «и» на конце (Колошевски, а не Колошевский) — это калька с польского написания (Koloszewski), которую могли зафиксировать при переезде в Россию или при советской паспортизации. В русском языке нормативная форма была бы Колошевский, но носители часто сохраняют исходное польское окончание, что делает фамилию отличным маркером западнославянских корней предков.