Фамилия Колошейнова — яркий пример того, как диалектная речь и народная этимология запечатлелись в родовом имени. Её основа — не литературное, а диалектное слово «колоша», которое в южнорусских и украинских говорах означало «калоша». То есть предок носителя фамилии мог быть мастером по изготовлению или продаже этой обуви, либо человеком, получившим шутливое прозвище за манеру носить галоши. Важно отметить, что фамилия образована по продуктивной модели с суффиксом -ов- и последующим притяжательным суффиксом -ин: сначала от прозвища Колоша появилась фамилия Колошев, а затем, через добавление -ин, — женская форма Колошеина, которая в просторечии и при записи могла превратиться в Колошейнову. Этот переход от мужской формы к женской и обратно — частая история в русских фамилиях, особенно в среде, где фамилии закрепились поздно и передавались по материнской линии.

Вторая, более редкая версия, отталкивается от имени Колоша как варианта канонического имени Николай. В некоторых говорах имя Николай сокращали до Колоша (сравните: Микола, Колюша). Тогда фамилия означала бы «сын Колоши». Однако эта гипотеза слабее, так как форма Колоша для имени Николай почти не зафиксирована в ономастических источниках, в отличие от Колюша или Микола. Прозвищная версия с обувью выглядит убедительнее.

Фамилия редкая и территориально локализованная. Наибольшая концентрация носителей — в Воронежской области, а также в прилегающих районах Курской и Липецкой областей. Это совпадает с ареалом распространения слова «колоша» в значении «калоша». Социально предки Колошейновых, скорее всего, относились к крестьянам или мещанам, так как фамилии на -ов/-ев и -ин в этой среде были типичны, а прозвища по ремеслу или предмету обихода — самыми распространёнными.

Ударение в фамилии стоит на третьем слоге: Колоше́йнова. Иногда в бытовой речи можно услышать вариант с ударением на «о» — Ко́лошейнова, но это отклонение от нормы, возникшее под влиянием буквенного состава. На письме фамилия встречается в двух вариантах: Колошейнова и, реже, Колошеинова. Второй вариант — более старая форма, отражающая исходное притяжательное значение.