Фамилия Колядинская — одна из тех, что сразу отсылает к народному календарю. В её основе лежит слово «коляда» — древнее название святок, рождественского сочельника и самого праздника Рождества. Человек, получивший прозвище Коляда, мог быть связан с обрядами: например, пел колядки, водил ряженых или просто родился в этот период.

Есть и более прозаичная версия. В некоторых говорах «колядой» называли нищего, просящего подаяние, — тех самых колядовщиков, которые ходили по дворам за угощением. Так что прозвище могло закрепиться либо за активным участником святочных игр, либо за человеком, который, по мнению окружающих, слишком напоминал выпрашивающего.

Фамилию образовали по модели, типичной для восточнославянских земель: к основе Коляда добавили суффикс -ин-, а затем фамильный суффикс -ский. Такая конструкция (Колядин + ский) часто указывает на то, что родоначальник когда-то переселился на территории современной Украины или Белоруссии. Там, в шляхетской и казацкой среде, суффикс -ский был особенно распространён — он придавал фамилии оттенок принадлежности к месту или роду, хотя по происхождению Колядинские могли быть и простыми крестьянами.

Получается, что Колядинский — это не просто «сын Коляды», а скорее «выходец из рода Коляды», причём с чёткой региональной привязкой к западнорусским землям.