Фамилия Колывай — редкий пример того, как одно слово может объединять сразу несколько, казалось бы, разных историй. Скорее всего, её основа — украинский глагол «коливати», то есть «колебать», ритмично двигать из стороны в сторону. На первый взгляд это указывает на занятие: так могли прозвать того, кто веял зерно или сеял муку, совершая характерные качающиеся движения. Но на Украине у этого прозвища был и другой, более бытовой смысл — «коливаем» нередко называли человека, который ходит вразвалку, переваливаясь с боку на бок. То есть фамилия могла закрепиться за предком из-за его особой походки.

Однако есть и третий, менее очевидный вариант, связанный с русским глаголом «колывать». В старорусских говорах это слово означало торжественно пировать на берегу моря после удачного торгового похода. В таком случае Колываем могли прозвать либо удачливого купца, либо человека, который не прочь был вести разгульную жизнь.

С точки зрения словообразования фамилия относится к бесприставочным отглагольным прозвищам, которые застыли в форме повелительного наклонения (как, например, Держи, Тяни или Шуми). Суффикса -ов/-ин в ней нет, поэтому географически она тяготеет скорее к западнорусским и украинским землям, где такие модели были распространены. Встречается фамилия и сегодня, но остаётся редкой — носителей можно найти в основном на Украине и в южных областях России.

Какую из трёх версий выбрать — решать самим носителям фамилии. Но, пожалуй, самая правдоподобная — вторая, бытовая: прозвище по походке. Такие «говорящие» имена давали в деревнях на глазок, без особой торжественности, и они легко приживались.