Скорее всего, прозвище Колывай восходит к украинскому глаголу «коливати» - «колебать», т.е ритмично двигать из стороны в сторону, взад и вперед или сверху вниз. Возможно, это прозвище было связано с родом занятий человека (например, он мог веять зерно, сеять муку и т.д.). Однако на Украине Колываем чаще всего называли человека, ходившего вразвалку. Следовательно, фамилия Колывай может также указывать на манеру ходить, особенности походки предка. Наконец, существовал и русский глагол «колывать» - «торжественно пировать на берегу моря после удачного торгового похода». В таком случае Колываем могли называть удачливого торговца или человека, который вел разгульную жизнь.