Фамилия Кондрашечкин — редкий пример того, как уменьшительно-ласкательная форма имени превратилась в полновесную фамилию, сохранив при этом свой «домашний» оттенок.

В основе лежит крестильное имя Кондратий (от латинского conditus — «пряный», «устроенный», либо от греческого Kodratos — «копьеносец»). Но в русском обиходе имя быстро обросло производными: Кондраша, Кондрашка, а затем и Кондрашечка. Вот этот последний вариант — Кондрашечка — и стал непосредственной базой для фамилии. Суффикс -ечк- здесь не просто уменьшительный, а указывает на особую нежность или молодость: так могли звать ребёнка, любимого внука или младшего работника в доме.

С точки зрения словообразования всё прозрачно: к основе «Кондрашечк-» добавили патронимический суффикс -ин, который в русских фамилиях отвечает на вопрос «чей?». Кондрашечкин — буквально «сын Кондрашечки» или «человек из семьи Кондрашечки». Это типичная «фамилия второго порядка», когда в качестве родового прозвания закрепилось не имя отца, а его ласковое прозвище.

Интересно, что фамилия эта — редкая. В отличие от массовых Кондратовых и Кондратьевых, Кондрашечкины встречаются значительно реже. Географически можно предположить центральные и южнорусские области, где имя Кондратий было особенно популярно среди крестьян и мещан. По сословной принадлежности это, скорее всего, крестьянская или мещанская фамилия: в дворянской среде предпочитали более «серьёзные» формы, без уменьшительных суффиксов.

Сравните с однокоренными: Кондратьев — от полной формы имени, Кондрашов — от основы «Кондраш», а Кондрашечкин — самая «мелкая» и интимная ступень. В ней слышится не столько официальное именование, сколько память о том, как в семье называли предка — ласково, по-домашнему.