Фамилия Кондрашевский образована от имени Кондраш — народной, разговорной формы крестильного имени Кондратий. Само имя Кондратий восходит к латинскому слову «quadratus», что значит «четырехугольный» или «широкоплечий». В русской ономастике это довольно прозрачный случай: основа — личное имя, а суффикс -евск- указывает на типично польско-украинскую модель образования фамилий. Такие фамилии на -ский/-цкий в XVII–XVIII веках активно закреплялись за шляхтой и духовенством, но позже распространились и среди крестьянских и мещанских родов.

Словообразовательная цепочка выглядит так: Кондратий → Кондраш (усечённая форма, как Иваш от Иван или Петруш от Пётр) → Кондрашевский. Суффикс -евск- здесь присоединяется к основе Кондраш-, а не к полному имени, что характерно для восточнославянских фамилий, возникших на территориях, где смешивались русские, украинские и польские говоры. Если бы фамилия была чисто русской, она скорее получила бы суффикс -ов (Кондрашов) или -ин (Кондрашин). Вариант на -ский выдаёт либо принадлежность к польской традиции, либо формирование в среде украинского казачества или православного духовенства, где такие фамилии были нормой.

Географически фамилия Кондрашевский чаще всего встречается на западе современной России, в Беларуси и на востоке Украины — в регионах, где исторически пересекались польское влияние и православная культура. Встречается она и в Польше, но в польской форме Kondraszewski. В русских переписных книгах и метриках XVIII–XIX веков носители этой фамилии фиксировались преимущественно как крестьяне или однодворцы, хотя отдельные ветви могли принадлежать к мелкопоместной шляхте.

Процесс формирования фамилий у разных родов Кондрашевских был длительным и неоднородным. Поэтому окончательно говорить о точном месте и времени возникновения конкретной ветви можно лишь на основании глубоких генеалогических исследований — записи в ревизских сказках, исповедных ведомостях или метрических книгах дадут привязку к конкретному селу и сословию. Пока таких данных нет, мы можем уверенно говорить только об основе и модели: перед нами фамилия, в основе которой лежит разговорная форма имени Кондратий, а суффикс указывает на западнорусское или польское происхождение.