Фамилия Кондрашевская — типично польская или западнорусская по форме, но с украинским или белорусским акцентом в основе. Она образована по модели, характерной для шляхетских фамилий Речи Посполитой: суффикс -ский/-цкий указывал на принадлежность к месту или роду. В данном случае перед нами не просто «сын Кондрата», а скорее «выходец из Кондрашова» или «владелец Кондрашева». Притяжательная форма Кондраш (от Кондрат, народного варианта имени Кондратий) плюс топонимический суффикс дают фамилию, которая закрепилась за дворянским или казачьим родом.

Если разбирать глубже: имя Кондратий (лат. Quatricius — «четвёртый» или, по другой версии, от греческого «копьеносец») на Руси давали нечасто, зато в Малороссии и на южных окраинах оно было ходовым. От него пошли десятки фамилий: Кондратов, Кондратенко, Кондрашов, Кондрашевский. Последняя форма с окончанием -ская — женский род, но в русской традиции она стала общей для всей семьи. В польской ономастике (по Б. Унбегауну) фамилии на -ский/-цкий считались аристократичными, и Кондрашевская — не исключение: её носители, скорее всего, принадлежали к мелкой шляхте или казацкой старшине, владевшей хутором или деревенькой с названием вроде Кондрашевка.

Географически фамилия привязана к западным и центральным областям бывшей Речи Посполитой: современная Беларусь, Украина (особенно Волынь и Подолье), а также польские земли. В России она встречается реже, обычно в результате миграций XIX–XX веков. Интересная деталь: в дореволюционных метрических книгах можно найти написание Кондрашевская через «а» после «ш» (то есть без смягчения), что подтверждает народное произношение — не «Кондрашевская», а «Кондрашовская», но орфография закрепила вариант с «е».

Прозвище Кондраш, лёгшее в основу, могло относиться не только к имени, но и к внешности или характеру: в южнорусских говорах «кондрашка» — удар, паралич, но это позднее и маловероятно для фамильного прозвища. Вероятнее, что первый Кондрашевский — сын или внук Кондрата, который получил земельный надел и стал писаться по имени отца с «дворянским» суффиксом.