Фамилия Константиновский — типичный пример фамилии, образованной от географического названия с помощью суффикса -ск-. Такая модель указывала на принадлежность к местности или владение ею: носитель фамилии — либо выходец из села или города с соответствующим названием, либо помещик, владевший этой землей. В случае с Константиновскими речь почти наверняка идет о селе Константиново.

Наиболее известное село Константиново — то самое, что в Рыбновском районе Рязанской области, родина Сергея Есенина. Однако фамилия могла возникнуть и независимо от него, в любом другом регионе, где существовало поселение с таким же названием. В писцовых книгах 1627–1628 годов упоминается и другое Константиново — в Московском уезде, Ростовской волости. В документе оно значится как «село Константиновское Рожай тож, на речке Рожае». В то время село было вотчиной Головиных: окольничий Федор Васильевич Головин владел здесь двумя дворами вотчинников и семнадцатью крестьянскими дворами. Примечательно, что в селе уже стояла церковь во имя Пресвятой Богородицы Одигитрия с приделами Иоанна Предтечи и Николая Чудотворца; настоятелем значился о. Козьма Семенов, пономарем — Ганка Родионов, просфорницей — Пелагея Емельянова.

В основе топонима Константиново лежит крестильное имя Константин (от греческого «стойкий, постоянный»). Именем Константин на Руси называли часто — в честь императора Константина Великого и множества святых. Поэтому сел с таким названием по стране десятки, и фамилия Константиновский могла возникнуть в разных губерниях независимо. Суффикс -ск- в таких фамилиях чаще встречался у дворянства и духовенства: если крестьянин получал фамилию по месту жительства, то обычно с суффиксом -ов (Константинов). Форма на -ский характерна либо для помещиков, владевших селом, либо для священнослужителей, получивших фамилию по названию прихода.

Таким образом, предки Константиновских — скорее всего, либо выходцы из какого-то села Константиново, либо потомки священников, служивших в сельском храме, либо мелкопоместные дворяне, владевшие таким селом. Однозначно определить, от какого именно Константинова пошла конкретная ветвь, без генеалогического исследования невозможно — слишком много одноимённых топонимов.