Фамилия Контурский — одна из тех, где суффикс -ский сразу задаёт направление поиска. В русской ономастике этот суффикс чаще всего указывает либо на географическое происхождение (от названия места), либо на принадлежность к дворянскому или шляхетскому роду. Контурский, скорее всего, образован от топонима — названия населённого пункта вроде Контуры, Контур, Контурово. Такие названия встречаются на западе и юго-западе бывшей Речи Посполитой, в нынешних Беларуси, Польше, на Западной Украине. Здесь слово «контур» могло иметь местное диалектное значение — например, «околица», «межа», «очерченная граница» или даже «участок земли, обведённый межевым знаком». В польском языке kontur — это именно «очертание», «абрис», но в качестве названия деревни слово могло закрепиться из-за формы земельного надела или расположения на границе.

Менее вероятная, но возможная версия — прозвищная основа. В некоторых русских говорах «контур» называли человека осторожного, который держится в стороне, «очерчивает» вокруг себя границу. Однако для прозвищного происхождения типичнее суффиксы -ов/-ев или -ин, а -ский чаще привязан к месту. Поэтому версия с топонимом правдоподобнее.

По сословной принадлежности: если фамилия Контурский действительно польского или западнорусского происхождения, её носители могли быть мелкой шляхтой или однодворцами — людьми, которые владели землёй, но не имели крепостных. В Российской империи такие фамилии нередко фиксировали у переселенцев с западных губерний, особенно после разделов Польши. Географически фамилия встречается в основном в Беларуси, на Смоленщине и в западных областях России, но без массового распространения — это редкая фамилия.

Единственное, что можно сказать о значении корня: «контур» в польском и русском языках — заимствование из французского contour (очертание). Но в фамилии он, скорее всего, не связан с черчением или рисованием, а отражает местное название урочища или хутора. Так что предки Контурских, вероятно, жили в местечке или на хуторе с таким названием, а при переходе фамилии в официальный документ получили прозвание по месту жительства.