Фамилия Кормыло — звонкая и редкая, она сразу приковывает внимание своей «морской» основой. В её основе лежит прозвище, напрямую связанное с украинским словом «кормило». В украинском языке, в отличие от русского, «кормило» — это не абстрактное «управление», а совершенно конкретный предмет: весло или кормовой руль, которым правят лодкой или судном. Поэтому первая и самая очевидная версия: прозвище Кормыло мог получить человек, имевший отношение к речному или морскому делу — лоцман, гребец, кормчий.

Однако у этого прозвища есть и второй, переносный смысл. Слово «кормило» издавна использовалось как символ власти и управления — вспомните выражение «стоять у кормила правления». В этом ключе прозвище могло закрепиться за человеком, обладавшим реальной властью: старостой, выборным судьёй, руководителем общины. Вполне вероятно, что в разных родах Кормыло прозвище возникло независимо — у одних предков от ремесла, у других от социального положения.

Форма фамилии — чистый, неоформленный суффиксом вариант, что указывает на украинское или белорусское происхождение. В этих языках фамилии на -о (Кормыло, Ступало, Ковало) — обычное явление, в то время как в великорусских говорах такое прозвище скорее превратилось бы в Кормылов или Кормылин. Чередование гласных «и/ы» в корне — не ошибка, а отражение исторической фонетики: в древнерусском языке на месте современного «и» часто звучал «ы», и это написание закрепилось в фамилии как архаичная черта.

Фамилия не получила широкого распространения, её носители встречаются преимущественно в западных и южных регионах бывшей Российской империи — на Украине, в Белоруссии, на Кубани. Встречаются варианты написания через «и» — Кормило, но исторически более точным считается вариант с «ы», сохранивший древнее звучание корня.