Фамилия Кошелива — редкий случай, когда основа-прозвище сохранилась почти без изменений, а суффикс указывает на географию. В ней нет типичного для русских фамилий окончания -ов или -ин. Формант -ива (или -ива) характерен для северных и сибирских говоров, а также для украинского запада. В русской традиции фамилии на -ива, -ыха, -ива часто встречались в Архангельской, Вологодской областях и на Урале. Это значит, что предки носителя фамилии, скорее всего, жили не в центральной России, а на севере или в Сибири, где фамилии закреплялись в форме родительного падежа множественного числа: «из семьи Кошеливых».

Основа «кошель» в прозвище Кошель или Кошелива многозначна. В древнерусском языке кошель — это не только мешок для денег, но и плетёная корзина, сумка, а также рыболовная снасть — верша. Человек по прозвищу Кошель мог быть бережливым, запасливым, либо заниматься плетением корзин или рыбной ловлей. Однако форма Кошелива (женский род или притяжательное прилагательное) наводит на мысль, что прозвище могло относиться к женщине — вдове или хозяйке, которую называли «Кошелива» (то есть «та, что с кошелем»). В северных говорах слово «кошелива» фиксировалось и как самостоятельное: так называли неуклюжую, неповоротливую женщину или, наоборот, ту, что ходит с большой сумой.

Есть и вторая, менее очевидная версия: связь с диалектным глаголом «кошелить» — копить, скупиться, а также «кошелиться» — морщиться, кривиться. В этом случае прозвище могло характеризовать скупого или ворчливого человека. Сравните с однокоренными фамилиями Кошелев, Кошельков, Кошель — они встречаются гораздо чаще. Кошелива стоит особняком: она сохранила архаичную флексию и не перешла в стандартную модель на -ов.

В дореволюционных источниках фамилия почти не встречается, что подтверждает её локальный характер. Скорее всего, она возникла в среде государственных крестьян или однодворцев южных и северных окраин. Учитывая суффикс, можно предположить, что первоначально это было уличное прозвище, которое в XIX веке закрепили как фамилию при переписях, не меняя окончания.