Фамилия Кособудский — один из тех случаев, когда прозвище или топоним «спрятаны» в двух корнях сразу. Первая часть, косо-, указывает на что-то кривое, непрямое, расположенное под углом. Вторая, -буд-, восходит к древнерусскому «буда» — строение, постройка, иногда в значении «будка», «шалаш», «временное жильё». В некоторых диалектах «будой» называли рудный завод или лесную сторожку. Таким образом, исходное прозвище Кособуд — человек, живущий в кривом доме, либо тот, чьё строение стоит неровно, на отшибе. Не исключено, что так дразнили и самого строителя, если его постройка выходила «кособокой».

Суффикс -ский типичен для фамилий шляхетского или дворянского происхождения в Речи Посполитой, а также для тех, кто образован от названия населённого пункта. Вполне вероятно, что Кособудские — это потомки владельцев или жителей села Кособуды, Кособудово или подобного. Такие топонимы встречаются в западных регионах — на территории современной Беларуси, Украины и восточной Польши, где «буда» в значении «строение» была особенно распространена в языке. Например, в Гродненской области есть деревня Кособуды, и фамилия могла закрепиться за выходцами оттуда.

Менее вероятная, но возможная версия связывает корень -буд- с глаголом «будить»: тогда Кособуд — человек, который будит «кособоко», то есть не вовремя или странным образом. Однако для прозвищ такой тип образования редок, и топонимическое объяснение выглядит убедительнее.

Сословно фамилия не привязана к крестьянству однозначно: носители фамилии на -ский в XIX веке встречались и среди мещан, и среди духовенства, и среди обедневшей шляхты. В метрических книгах Киевской и Волынской губерний Кособудские фигурируют как православные и униаты, что говорит о широком бытовании фамилии в западнорусских землях.

В написании фамилия устойчива: ударение падает на второй слог — Кособу́дский. Вариант Кособудцкий или Кособудзкий встречается редко и связан с местным произношением.