Фамилия Косогорский — редкий случай, когда географическая основа прочитывается сразу, без словарей. Косогор — это не гора и не холм, а именно косогор: склон, покатый бок возвышенности, место, где земля идёт под уклон. Человек, живший на таком склоне или владевший там участком, получал прозвище Косогор, а его потомки — фамилию по типичной для восточнославянской знати модели на -ский. Суффикс этот в XVII–XIX веках часто «поднимал» фамилию в сословном смысле: если бы предок был крестьянином, скорее всего, записали бы Косогоров, но -ский указывает на дворянский или, как минимум, служилый род.

Вероятнее всего, Косогорские — это владельческая фамилия от названия имения или деревни Косогоры. Такие топонимы встречаются в западных и центральных губерниях Российской империи — на Смоленщине, в Могилёвской, Витебской губерниях, а также на Волыни. В польской ономастике модель на -ski также типична для шляхты, так что не исключено, что часть Косогорских — выходцы из Речи Посполитой, чья фамилия оформилась ещё до разделов Польши. В любом случае, географическая привязка сильнее личного прозвища: вряд ли прозвище «Косогор» было настолько распространено, чтобы породить отдельную фамилию без оглядки на местность.

Есть и более прозаичная версия, которую приводят краеведы: на Русском Севере «косогором» называли кривой, неудобный для пахоты участок. Тогда фамилия могла возникнуть как насмешливое прозвище земледельца, вынужденного обрабатывать такой надел. Но суффикс -ский при таком бытовом прозвище — редкость, обычно он закреплялся за людьми, чьё положение требовало указания на «господское» происхождение. Поэтому первая версия — от названия усадьбы или села — выглядит убедительнее.

В дореволюционных адрес-календарях Косогорские встречаются в основном среди военных и чиновников невысоких рангов — поручики, коллежские секретари, земские врачи. Это типичная картина для «служилой» фамилии: предок получил дворянство за выслугу, а потомки разъехались по губерниям. Массовой фамилия не стала — носителей немного, и это тоже косвенно подтверждает её происхождение от конкретного, локального топонима, а не от нарицательного слова.