Фамилия Костенёв образована от личного прозвища Костень. В основе лежит слово «кость», но значение у прозвища могло быть разным. Чаще всего так называли очень худого, костлявого человека — внешний признак бросался в глаза и легко закреплялся. Однако есть и вторая версия: Костенём могли прозвать заядлого игрока в кости, а позже это прозвище перешло и на страстных картёжников. Оба варианта правдоподобны, и без точных исторических записей выбрать между ними сложно.

Словообразовательная модель здесь типичная для русских фамилий. Суффикс -ев присоединялся к основе, оканчивающейся на мягкий согласный (в данном случае на -нь). Фамилия отвечает на вопрос «чей?» — то есть сын или потомок Костеня. Такая модель массово закрепилась в XVI–XVII веках, когда фамилии стали передаваться по наследству.

Интересно, что фамилия Костенёв встречается в двух вариантах ударения: на последний слог (Костенёв) и на второй (Костéнев). Первый вариант более распространён и соответствует правилам русского произношения фамилий на -ёв. Второй вариант мог возникнуть при записи фамилии через букву «е» вместо «ё» — в документах XIX века это было обычным делом.

Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России. В переписных книгах XVII века встречаются крестьяне и посадские люди с этой фамилией в Рязанском и Тульском краях. Среди дворянских родов Костенёвы не значатся — это фамилия крестьянского и мещанского происхождения, что подтверждает её прозвищный характер: знатные роды редко получали фамилии от внешних признаков.

О точном месте и времени возникновения фамилии Костенёв в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Костенёв представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры — в ней сохранилась и бытовая наблюдательность, и языковая игра, и история социальных слоёв.