Фамилия Костилёва — женская форма фамилии Костилёв, и её происхождение связано с прозвищем, которое давали не по имени, а по занятию или характерной черте. Основа здесь — слово «костыль». В первую очередь это, конечно, приспособление для ходьбы при хромоте. Но в русских говорах у слова были и другие, менее очевидные значения. В некоторых регионах «костылём» называли не просто палку, а особый вид посоха с загнутой рукоятью, которым пользовались пастухи или странники. Ещё «костыль» — это деталь в ткацком станке или плотницкий инструмент. Наиболее вероятно, что прозвище Костыль получил либо человек, который ходил с костылём (хромой или старый), либо мастер, делавший такие посохи, либо, что реже, высокий и худой человек — по внешнему сходству с длинной палкой.

Суффикс -ёв указывает на типичную русскую модель образования от прозвищ, оканчивающихся на мягкий согласный: Костыль → сын Костыля → Костилёв. Форма Костилёва, а не Костилева, закрепилась из-за беглого гласного «о» в основе — в косвенных падежах (Костыль, Костылём) ударение смещается, и «ы» переходит в «и» под влиянием произношения. Такая фамилия не была дворянской или княжеской — это типичная крестьянская или посадская фамилия, возникшая не раньше XVI–XVII веков, когда прозвища начали закрепляться за родами.

Однокоренные фамилии — Костылев, Костылёв, Костылин — образуют небольшое гнездо, но Костилёва выделяется именно написанием через «и». Это не ошибка, а устойчивая диалектная или орфографическая традиция, встречающаяся в центральных и южнорусских областях. В дореволюционных переписях могли записать по-разному: и «Костилёв», и «Костылёв», — в зависимости от того, как произносил писарь.

Никаких документальных подтверждений связи с «костылём» как орудием наказания или колом нет — это домыслы. Версия о происхождении от редкого имени Костыль (производного от Константин) тоже маловероятна: такого уменьшительного не зафиксировано в святцах. Самая надёжная опора — словарь Б. Унбегауна, где подобные фамилии от названий предметов обихода разбираются как прозвища ремесленников или людей с физическими особенностями.