Фамилия Костилевский — одна из тех, где внешне простая основа скрывает сразу несколько возможных путей происхождения. Начнём с самого очевидного: в её основе лежит имя или прозвище Костиль. Но вот что именно означало это слово — вопрос, требующий разбора.

Чаще всего Костилевского связывают с именем Костя, уменьшительной формой от Константин. Суффикс -иль (как в Василь, Даниль) в древнерусской традиции образовывал обиходные, «домашние» варианты имён. Так Костя превращался в Костиля. Фамилия на -ский указывает, что её носитель происходил из места, связанного с таким человеком: например, из деревни Костилево или от помещика Костиля. Модель «имя + -ский» в XVII–XIX веках была типична для шляхты, духовенства и части крестьян, получивших фамилии при переписях.

Однако есть и вторая версия, более редкая и спорная. В некоторых говорах «костиль» — это диалектное название костыля, палки для хромого. В этом случае прозвище Костиль могли дать человеку с хромотой или тому, кто ходил с опорой. Фамилии от физических особенностей встречаются часто, но в паре с суффиксом -евский (Костил-евский) такая основа выглядит менее естественно, чем от имени. Прямых подтверждений этой версии в ономастических словарях нет, поэтому она уступает первой по вероятности.

Интересна география фамилии. Костилевские — не массовая фамилия, её очаги находятся в западных регионах России, на границе с Беларусью и Украиной, а также среди потомков польской шляхты. Суффикс -ский в этих краях был особенно распространён у дворян и однодворцев. Встречаются и варианты написания: Костилевский, реже Костилёвский — с ударением на ё, что могло закрепиться в устной речи.

Коротко: ваш предок, скорее всего, носил имя Костиль (производное от Константин) и либо владел землёй, либо жил в местечке с таким названием. Фамилия — не крестьянская по модели образования, а скорее помещичья или церковная, что сужает круг поисков в архивах.