Фамилия Крачковский образована по распространённой модели с суффиксом -ский, который в восточнославянской традиции чаще всего указывает на географическое происхождение или принадлежность к шляхетскому роду, но в данном случае присоединён к прозвищу Крачко. Разные версии объясняют это прозвище по-разному, и ни одна из них не выглядит бесспорной.

Самый прямой вариант — связь с названием утки-крачки. Птица из семейства чайковых, которую в некоторых говорах так и называли — крачка. Если человек получил прозвище Крачко, его могли сравнить с этой птицей за характерную походку, манеру держаться или внешность. Такие «птичьи» прозвища в основе фамилий — явление обычное, и Крачковский здесь стоит в одном ряду с Уткиными, Соколовыми или Воробьёвыми.

Другая версия отсылает к украинскому глаголу «кращати» — «хорошеть, становиться красивее». Прозвище Крачко в таком случае могло означать «тот, кто с годами становится красивее» или просто «красавец». Эта гипотеза менее типична для прозвищ, но её нельзя отбросить: в украинской антропонимии встречаются прозвища от глаголов со значением изменения качества.

Третья версия — от сербо-хорватского «крачати» («шагать»). Тогда Крачко — человек с размеренной, степенной походкой. Эта версия выглядит наименее вероятной из-за географической удалённости сербо-хорватского ареала от основного региона бытования фамилии. Фамилия Крачковский встречается прежде всего в польской, украинской и белорусской среде, и южнославянский след здесь маловероятен без дополнительных миграционных подтверждений.

Самый надёжный путь — видеть в основе Крачко прозвище от названия птицы или от диалектного слова, связанного с внешностью. Суффикс -овск-/-евск- в фамилии Крачковский типичен для польской и западноукраинской модели образования фамилий от прозвищ на -ко: Крачко → Крачковский, как Петро → Петровский или Грицько → Грицковский. Это указывает, что предок носителя фамилии скорее всего жил на землях, где смешивались польская и украинская ономастические традиции.