Фамилия Крашенский образована по самой распространённой в восточнославянском ономастиконе модели — с помощью суффикса -ск(ий), который в XVI–XVII веках указывал на принадлежность к географическому объекту: селу, городу, реке или урочищу. Носитель такой фамилии чаще всего был выходцем из места под названием Крашено, Крашена, Крашенка или Крашенино. Такие топонимы встречаются в исторических документах: например, село Крашенино известно в бывшей Тверской губернии, а деревня Крашена — на Смоленщине. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвание «Крашенский» — то есть «тот, кто из Крашеного».

Менее вероятна, но не исключена версия, связывающая фамилию с прозвищем Крашена или Крашеный. В русских говорах «крашеный» могло означать не только окрашенный предмет, но и человека, занимавшегося крашением тканей или кож. В таком случае суффикс -ск(ий) придавал фамилии дворянский или шляхетский оттенок — по аналогии с фамилиями, образованными от ремёсел (Кузнецкий, Ткацкий). Однако для прозвищного происхождения типичнее суффиксы -ов/-ев или -ин, поэтому топонимическая версия надёжнее.

Обратите внимание на ударение: в большинстве говоров фамилия произносится с ударением на первый слог — Кра́шенский. Это косвенно подтверждает связь с названием села или реки, где ударение также падает на корень. Если бы основа была от глагола «краси́ть», логичнее было бы ударение на второй слог — Краше́нский, но такая форма встречается реже и, скорее всего, вторична.

Фамилия Крашенский — редкая. Она не входит в списки ста наиболее частых русских фамилий, не упоминается в массовых справочниках Б. Унбегауна или В. Никонова в качестве типового примера. Это говорит о том, что род был локальным, возможно, однодворческим или мелкопоместным, и не дал большого числа ветвей. В дореволюционных метрических книгах носители фамилии встречаются в основном в центральных и западных губерниях России — Тверской, Смоленской, Псковской.

В написании возможна путаница с фамилией Крашенников — она образована от названия профессии («крашенник» — красильщик) и гораздо распространённее. Крашенский же стоит особняком: его корень не профессия, а место. Если ваши предки носили эту фамилию, скорее всего, они происходили из одного конкретного села или деревни, и фамилия закрепилась за ними именно по этому признаку.