Фамилия Красильщеков — редкий случай, когда в основе лежит не просто профессия, а конкретное орудие труда. В отличие от распространенных Красильниковых, здесь закрепилось прозвище по инструменту: красильный щёк. «Щёком» на русском севере и в центральных говорах называли большую кисть или валик, которым красильщики наносили краску на стены, потолки или ткани. Иными словами, Красильщеков — это «сын красильщика, который работал щёком», то есть маляр-кистевщик.

Модель образования прозрачна: основа «красильщек» (человек, владеющий красильным щёком) плюс типичный русский суффикс принадлежности -ов. Суффикс указывает на прямое родство: Красильщеков буквально значит «чей? — Красильщека». Фамилия недвусмысленно профессиональная и, скорее всего, возникла в среде ремесленников, которые не просто красили, а специализировались на работе с крупным инструментом — возможно, на отделке интерьеров в богатых домах или храмах.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России, где слово «щёк» было в ходу. В южных говорах чаще говорили «кисть» или «мазок», поэтому там появились бы Красильниковы или Мазовы. Красильщековы — это яркий пример «инструментальной» фамилии, где в фамильном имени застыло не само занятие, а его вещественная деталь. Такие прозвища давали людям приметливые соседи: не просто красильщик, а тот самый, с большим щёком.

В дореволюционных переписях фамилия встречается редко, что подтверждает её узкое локальное происхождение. Носители, скорее всего, не были дворянами — фамилия сформировалась в ремесленной или крестьянской среде, где прозвище закреплялось за целым родом. Интересно, что однокоренные Красильниковы встречаются в десятки раз чаще: это говорит о том, что «щёк» как слово постепенно вытеснялось литературным «кисть», и фамилия осталась памятником диалекту.