Фамилия Краснослабодский — яркий пример того, как топоним (название места) превращается в фамилию. Её основа — «Краснослабодск» или «Краснослободск». Суффикс -ск- в таких фамилиях указывает на связь с местностью: предок либо родился в этом городе или селе, либо владел там землёй, либо был оттуда родом. Буква «о» в корне — результат исторического чередования или диалектного произношения, но в основе лежит именно «слобода», а не «слабый».

Сам топоним «Краснослободск» составной: «красный» в старом значении «красивый», «главный», «парадный», и «слобода» — поселение свободных людей, освобождённых от повинностей. Чаще всего такие названия давали слободам, которые стояли на видном месте или принадлежали царскому дворцу. Самый известный Краснослободск — город в Мордовии, основанный в XVI веке. Однако фамилия могла возникнуть и от названия десятков других Краснослободок и Краснослободских сёл, разбросанных по всей России (например, в Волгоградской, Кировской, Сумской областях).

В отличие от фамилий на -ов/-ин, где носитель — потомок одного человека, фамилии на -ский чаще всего были характерны для духовенства и дворянства. Священникам при поступлении в семинарию нередко давали «благозвучные» фамилии по названию прихода или села. Поэтому Краснослабодский мог быть сыном священника из Краснослободского прихода. Вторая, более редкая версия — что это прозвище человека, который приехал из Краснослободска, и его так и записали в переписную книгу.

Написание через «а» («Краснослабодский») — не ошибка, а устойчивая орфографическая форма, закрепившаяся в документах. Она отражает старую традицию произношения, когда безударное «о» редуцировалось в «а». Встречаются варианты Краснослободский, Краснослабодской — все они обозначают одно и то же географическое происхождение. Сословная принадлежность носителей могла быть разной: от сельского духовенства до купцов и мещан, но в основе всегда лежит конкретная малая родина — слобода, названная Красной.