Фамилия Красоольский — редкий пример, где славянская основа столкнулась с нетипичным суффиксальным оформлением. В ней безошибочно угадывается корень «крас-», но второй элемент «-ооль-» ставит в тупик. Разберемся по порядку.

Самая вероятная версия — топонимическая. Фамилия образована от названия населенного пункта вроде Красооль, Красоолы или Краса Оль. Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в Польше, Литве и на западе России такие фамилии получали помещики по названию своего имения. Первым носителем был человек, владевший землей в местечке Красооль или выходец оттуда. Корень «крас-» в славянских языках означает «красивый», «красный» (в древнерусском — «красивый»), а вторая часть может восходить к гидрониму (названию реки) или к личному имени Оль (уменьшительное от Ольгерд, Ольга). Таким образом, Красоольский — «тот, кто из Красного Оля» или «из Красивой Оли».

Вторая версия, менее правдоподобная, — прозвищная. Если разбить фамилию на «Краса» и «Ольский», то «Краса» — прозвище красивого или щеголеватого человека, а «Ольский» могло быть указанием на место жительства (например, возле ольшаника). Но суффикс -ский в таком случае выглядит искусственным: прозвища редко превращались в фамилии на -ский без посредства географического названия.

Ударение в фамилии, судя по аналогиям (Красовский, Красинский), падает на второй слог: Красоо́льский. Форма Красоольский — не путать с более частыми Красовский или Красельский. Встречается она в основном у потомков польской или западнорусской шляхты, переселившихся в XIX веке в центральные губернии или на Украину.

Прямых указаний на род занятий предков нет: фамилия не ремесленная, а владельческая. Если ваши предки носили её до 1917 года, с высокой долей вероятности они относились к мелкопоместному дворянству или однодворцам — потомкам служилых людей, закрепленных на южных границах России.