Фамилия Кружылов — редкая по написанию, но прозрачная по смыслу. В её основе лежит прозвище или профессиональное название, связанное с глаголом «кружить» или существительным «круг». Однако здесь есть одна особенность: написание через «ы» вместо ожидаемого «и» (Кружилов) — это не ошибка, а диалектная или историческая черта. В говорах, особенно северных и южнорусских, звук «и» после шипящих мог переходить в «ы»: «кружыть» вместо «кружить». Такое написание фиксировало реальное произношение предка, и оно закрепилось в документах.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?»). Первично было прозвище Кружыло — человек, который «кружит», то есть либо ходит кругами (непоседа, вертлявый), либо занимается неким круговым ремеслом. Второй вариант — связь с «кружалом» (инструмент для черчения окружностей, циркуль) или «кружалами» (деревянные дуги для сводов в строительстве). В этом случае Кружылов мог быть потомком плотника-строителя, делавшего кружала, или мастера-чертёжника.

Географически фамилия встречается крайне редко, в основном в центральных и южных регионах России, а также у казаков. В переписях XVII–XVIII веков такой вариант почти не фиксируется — чаще встречается форма Кружилин или Кружилов. Это значит, что Кружылов — либо позднее ответвление от более распространённой фамилии, либо результат ошибки писаря, но со временем ставший самостоятельным родовым именем. По сословной принадлежности предки, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми — дворянских родов с такой фамилией не известно.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Кружылов стоит в одном ряду с Кружилиным, Кружаловым и Кружковым. Все они образованы от слов «круг» или «кружить», но суффиксы указывают на разные оттенки прозвищ. Кружылов — самый редкий из них, и его написание — главная подсказка для поиска корней: если в семейных документах или архивах встречается именно такое окончание, это может указывать на конкретную местность с характерным произношением.