Фамилия Крыленкин — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а, скорее всего, географическое прозвище или искажённое слово. Её ядро — «Крыленк-», а суффикс «-ин» указывает на принадлежность: «чей?» — Крыленкин, то есть сын или потомок Крыленки.

Самая вероятная версия связывает фамилию с гидронимом Крынка — рекой в Донецкой области, которая упоминается ещё в летописях. Жителя с берегов Крынки могли прозвать Крыленком (с типичным для южнорусских говоров переходом «ы» в «и» и добавлением уменьшительного суффикса «-енк»). Со временем прозвище закрепилось как фамилия. В пользу этой гипотезы говорит и то, что фамилии на «-енко» характерны для Украины и юга России, а «Крыленкин» — это уже русифицированная форма с русским суффиксом «-ин».

Другая, менее надёжная версия, выводит основу от слова «крыло»: Крыленко — человек с чем-то примечательным в руках или плечах (например, широкоплечий). Но для такого прозвища естественнее были бы формы «Крылов» или «Крылатый», а суффикс «-енк» здесь выглядит натяжкой. Третья возможность — искажение прозвища от глагола «крыть» (кровельщик), но и это маловероятно.

Фамилия очень редкая. В дореволюционных справочниках она почти не встречается, а в советское время стала известна благодаря Николаю Васильевичу Крыленко — государственному деятелю, наркому юстиции и главному обвинителю на сталинских процессах. Однако его фамилия — Крыленко, а не Крыленкин, что подтверждает: основа у них общая, а суффиксы разошлись из-за разной адаптации в русском языке.

Таким образом, с большой долей вероятности, предки современных Крыленкиных — выходцы с юга России или Украины, чьё родовое прозвище пошло от названия реки. Фамилия сохранила след местного говора и редкую модель словообразования, где украинский суффикс «-енк» получил русское окончание «-ин».