Фамилия Крыловские (в мужском варианте — Крыловский) образована по классической для восточнославянских земель модели с суффиксом -ск-. Такие фамилии обычно указывали на географическое происхождение человека — на его связь с определённой местностью или селением. Чаще всего их получали выходцы из сёл, названия которых оканчивались на -ово, -ево или -ск: перебравшись на новое место, крестьянин или дворянин становился «крыловским», то есть тем, кто родом из Крылова.

Деревни с названием Крылово действительно встречаются на картах России, Украины и Белоруссии — например, в Вологодской, Нижегородской и Минской областях. Таким образом, основатель рода Крыловских мог быть уроженцем одного из таких сёл. Топоним Крылово, в свою очередь, скорее всего, восходит к нецерковному имени или прозвищу Крыл (крыло) — прозвище мог получить человек за какую-то особенность внешности, походки или характера, либо за занятие, связанное с птицами или охотой.

Существует и другая версия, не связанная с географией. В среде русского духовенства в XVIII–XIX веках было принято давать воспитанникам семинарий «искусственные» фамилии с возвышенным, символическим значением. Крыловский могло быть такой семинарской фамилией: она ассоциировалась с крыльями, полётом, ангельским чином — как намёк на устремление души к небесам. В этом случае фамилия не указывала на место рождения, а несла назидательный или благозвучный смысл.

Какая из гипотез верна для конкретной семьи, без генеалогического исследования сказать трудно. Но обе версии вписываются в общую картину: фамилия Крыловский — не случайный набор звуков, а осмысленный след истории, будь то крестьянский топоним или семинарская выдумка. О точном времени её возникновения говорить сложно: процесс становления фамилий на -ский растянулся на несколько столетий, и закрепиться она могла как в XVI, так и в XIX веке.