Фамилия Крыша — редкий случай в русской ономастике, когда прозвище, ставшее фамилией, буквально совпало с обиходным словом. В отличие от большинства фамилий, образованных от имён или профессий, эта сразу вызывает вопрос: кого на Руси могли прозвать «Крышей» и почему?

Самый прямой путь к разгадке — не ремесло, а внешность или поведение. Слово «крыша» в диалектах имело несколько значений. В южнорусских говорах так могли назвать человека с большой, широкой или необычной шапкой — по аналогии с шапкой, которая «крышует» голову. В северных и сибирских говорах «крыша» иногда означала «верх», «вершина», и прозвище могло достаться высокому, долговязому человеку. Вторая, менее очевидная версия — прозвище могло быть ироничным. Если человек был сутулым, горбился, словно «накрывал» собой пространство, или, наоборот, был домоседом, «сидел под крышей», не выходя из дому, — его могли в шутку окрестить Крышей.

Форма фамилии — чистая, без суффикса. Это так называемая «застывшая» форма прозвища, которая не склонялась по падежам в мужском роде (Крыша Иванов) и перешла в фамилию без изменений. В русской традиции такие фамилии встречаются реже, чем патронимы на -ов или -ин, и часто указывают на то, что прозвище было очень стойким и закрепилось за родом ещё до эпохи массового присвоения фамилий в XIX веке.

Географически фамилия не привязана к одной области. Она встречается и в центральных регионах, и на юге России, и в Сибири, что подтверждает её бытовое, а не узко-профессиональное происхождение. Сравните с однокоренными фамилиями Крышкин (с суффиксом принадлежности), Крышко (украинский вариант) или Крышев (с патронимическим суффиксом). Крыша стоит особняком — это прямой перенос прозвища, без переоформления.

Спор о том, могла ли фамилия произойти от названия профессии (кровельщик), несостоятелен. Строителя или кровельщика назвали бы Кровельщиков, Крышев или, в крайнем случае, Крышник. Форма «Крыша» для ремесла нетипична. Поэтому основная и самая правдоподобная версия — прозвище по внешней или поведенческой черте.