Фамилия Крывошлык — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не требует расшифровки. Она сложена из двух корней: «крив-» (то есть «изогнутый», «непрямой») и «-шлык». Шлык — старинное слово, обозначавшее высокий островерхий колпак, башлык или шапку, которую носили в некоторых регионах России и Украины. Получается буквально «кривой шлык» — человек, носивший необычный, сбитый набок или дурно скроенный головной убор.

Словообразовательная модель здесь нетипична для русских фамилий. Суффикс отсутствует: фамилия застыла в чистой форме прозвища, без добавления -ов, -ин или -ский. Это характерно для украинской ономастики, где подобные «прозвищные» фамилии (Голуб, Скоробогатько, Кривонос) встречаются чаще, чем в великорусской традиции. В русском языке такой тип закрепился реже, обычно у казачества или переселенцев с юга.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским землям. Встречается в Запорожской, Харьковской, Ростовской областях, а также среди кубанских казаков. В XIX веке носители фамилии фиксировались в реестрах казачьих войск — вероятно, предки были не просто крестьянами, а вольными людьми, у которых прозвище закреплялось по внешнему признаку или привычке носить шапку набекрень.

Спорных версий происхождения практически нет. Корни прозрачны, а слово «шлык» хорошо задокументировано в диалектных словарях Даля и других лексикографов. Единственное, что можно уточнить: в некоторых говорах «шлыком» называли не только шапку, но и мешок, надетый на голову, или даже птичий хохолок. Однако для фамилии основное значение — именно головной убор.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, Крывошлык стоит в одном ряду с Кривоносом, Кривошеей, Криворучкой — все они описывают физическую особенность или манеру поведения. Но в отличие от них, «кривой шлык» — не столько анатомия, сколько предмет одежды, что делает фамилию более живой и образной: она могла закрепиться за человеком, который не следил за своим внешним видом или, наоборот, выделялся лихостью.