Фамилия Кривошлык — из тех, что сразу бросаются в глаза своей прозрачной, почти карикатурной внутренней формой. Она сложена из двух корней: «кривой» и «шлык». Шлык — это старинный головной убор: род повойника для замужних крестьянок или высокая коническая шапка, колпак. Прозвище Кривошлык, скорее всего, закрепилось за человеком, который носил этот убор неправильно, набекрень или как-то иначе нарушал обычай. Могла быть и своя, отличная от общепринятой, манера надевать шлык, которая и стала отличительным признаком.

Но есть и вторая, ремесленная версия: прозвище могли дать не носителю, а мастеру-шляпнику. Если он делал кривые, некачественные шлыки, покупатели или соседи легко могли наградить его такой «говорящей» кличкой. Обе гипотезы рабочие, но первая — про манеру ношения — кажется чуть более естественной для бытового прозвища: люди чаще замечают, как человек выглядит, чем то, как он работает.

Сама фамилия образована без суффикса, напрямую от прозвища, что характерно для украинской и южнорусской ономастики. В русском языке такие фамилии (на -о, -енко, -ук) обычно «переделывают» в -ов/-ев, но форма Кривошлык осталась нетронутой — верный признак того, что носители происходят с территории современной Украины или южных областей России. Фамилия входит в обширную группу «кривых» именований (Кривонос, Криворот, Кривоногов), но выделяется редкой второй частью: «шлык» в прозвищах встречается нечасто, что делает Кривошлыка заметным даже в этом ряду.