Фамилия Кучеряев происходит от прозвища Кучеряй. В южных, вологодских и сибирских говорах так называли кудрявого, курчавого человека — кучерами в старину называли кудри. О прозвище напоминает поговорка: «У кучерявчика кучера вьются, у нас секутся!». Прямое значение основы — самая вероятная версия происхождения, и большинство носителей фамилии получили её именно от предка с заметной кудрявой шевелюрой.

Менее правдоподобна гипотеза, связывающая прозвище Кучеряй с растением кучерявка (народное название перекати-поля). В этом случае мирское имя могли дать по ассоциации с формой или поведением травы, но такое объяснение уступает первому по простоте и распространённости. В ономастике приоритет обычно отдают внешним признакам человека перед ботаническими метафорами.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ев присоединился к основе Кучеряй, указывая на принадлежность («чей?» — Кучеряев). По суффиксу фамилия относится к группе «патронимических» — образованных от личного прозвища отца. Интересно, что в русских говорах бытовали и однокоренные формы: Кучерявый, Кучерявцев, Кучерявец. Фамилия Кучеряев — одна из самых «прозрачных» в этом ряду, её связь с внешностью предка легко угадывается и сейчас.