Фамилия Кучеряева хранит память о внешности или, возможно, о прозвище своего первого носителя. В основе фамилии лежит прозвище Кучеряй. В южных, вологодских и сибирских говорах так называли кудрявого, курчавого человека: кучерами в старину называли кудри. На Руси говорили: «У кучерявчика кучера вьются, у нас секутся!» — и такое прозвище не нуждалось в пояснениях. Очевидно, прозвище Кучеряй получил человек с кудрявыми волосами, и эта яркая черта закрепилась за ним как основное именование.

Фамилия образована по типичной русской модели: к основе Кучеряй добавили суффикс принадлежности -ев (вариант суффикса -ов после мягкого согласного). Так появилась форма Кучеряев, а женский вариант Кучеряева указывает на принадлежность к роду. Такая модель характерна для фамилий, возникших в среде крестьян и посадских людей в XVI–XVII веках, когда прозвища отца переходили к детям в виде притяжательного прилагательного.

Существует и другая, менее правдоподобная гипотеза: в основе фамилии может лежать мирское имя Кучеряй, образованное от названия растения кучерявки (перекати-поле). Однако эта версия уступает первой: прозвище по внешности встречается в русской ономастике гораздо чаще, чем прозвища по растениям, и для него есть прямая диалектная параллель. Словарь русских фамилий Б. Унбегауна и работы В. Никонова подтверждают, что основа «кучеряв-» в фамилиях почти всегда восходит к признаку «кудрявый».

Так потомок человека по прозвищу Кучеряй со временем получил фамилию Кучеряева. Она — не просто набор букв, а прямое указание на то, что предок носителя выделялся среди окружающих копной вьющихся волос. И фамилия эта, передаваясь из поколения в поколение, по сей день хранит память о происхождении индивида.