Фамилия Кучерев, на первый взгляд, кажется простой, но в ней скрывается сразу несколько возможных историй, и выбор между ними зависит от того, где именно жили предки. Главная загадка — суффикс «-ев». В русских фамилиях он обычно присоединяется к основам на мягкий согласный или на «-й» (как в случае с «Кучерев»). Но что такое «кучерь»? Прямого слова с таким значением в литературном русском языке нет, поэтому приходится искать обходные пути.

Самая очевидная версия — профессиональная. Её сторонники считают, что в основе лежит слово «кучер». Однако в этом случае стандартная фамилия звучала бы как Куче́ров (с ударением на «е»). Вариант Кучерев мог возникнуть в южнорусских или украинских говорах, где «кучер» произносили как «кучiр» или «кучерь», отсюда и мягкий суффикс. Предок-кучер возил людей или товары, и прозвище закрепилось за ним настолько, что перешло в фамилию с местным диалектным оттенком. Это правдоподобно, но не единственный путь.

Вторая версия отсылает к прозвищу Кучеря́вый. В диалектах человека с кудрявыми волосами могли называть не только «кучерявым», но и кратко — «кучерь». Так же, как «смирный» превращался в Смирнов, «кучерь» давал фамилию Кучерев. Эта гипотеза объясняет и мягкий суффикс, и само слово: «кучерь» — это «кудрявый» в сокращённой, прозвищной форме. В пользу этой версии говорит то, что фамилии от внешних признаков встречаются чаще, чем от профессий, и реже требуют диалектных оговорок.

Наконец, есть редкая, но реальная возможность: фамилия могла образоваться от нецерковного имени Кучеря, которое давали ребёнку с кудрявой головой. В этом случае суффикс «-ев» — это стандартное притяжательное значение («чей? — Кучерев»), то есть «сын Кучеря». Словарь Б. Унбегауна подтверждает, что фамилии на «-ев» часто образовывались от имён и прозвищ, оканчивающихся на мягкий согласный или «-й».

С географической точки зрения, фамилия Кучерев не является массовой. Она встречается в основном в центральных и южных областях России, а также в Украине, что поддерживает версию о диалектном происхождении от «кучер» или местном варианте прозвища. Однозначно сказать, кем был первый Кучерев — кучером или кудрявым человеком — нельзя, но оба варианта ведут в крестьянскую или мещанскую среду, где прозвища были простыми и наглядными.