Фамилия Кучеряъвая — редкий случай, когда написание хранит следы старой орфографии. «Ъ» (твёрдый знак) в корне не случаен: до реформы 1917–1918 годов его писали на конце слов после твёрдых согласных, но в фамилиях он иногда закреплялся и внутри, как архаичный вариант. Перед нами не опечатка, а, скорее всего, сознательное или случайное сохранение дореформенной формы «Кучерявая». Основа — прилагательное «кучерявый» (в народном произношении «кучерявый»), то есть кудрявый, вьющийся, с густыми завитками волос. Фамилия образована напрямую от прозвища: Кучерявый — так в старину называли человека с заметной кудрявой шевелюрой. Это прозвище было описательным, без дополнительных суффиксов, и в форме женского рода (Кучерявая) закрепилось за женщиной или за семьёй, где главой могла быть вдова или незамужняя хозяйка.

Суффикс -ая в русских фамилиях встречается редко, в основном у южнорусских и украинских родов, где прилагательное в женском роде становилось фамилией без изменений. В отличие от массовых -ов/-ев или -ин, такие формы указывают на более прямое происхождение от прозвища. Сравните: Толстая, Кривая, Белая — все они строятся по той же модели. Географически фамилия Кучерявая (и её варианты) чаще всего встречается на юге России, в Белгородской, Воронежской областях, а также на Украине, где «кучерявий» — обычное слово. Встречаемость фамилии с твёрдым знаком крайне мала, что делает её своеобразным лингвистическим раритетом: это не просто «кудрявая», а «кудрявая» с орфографическим приветом из XIX века.

Есть и менее вероятная версия: в некоторых говорах «кучеря» могло означать не только кудри, но и куст, заросли, а «кучерявый» — заросший, густой. Но для фамилии основное значение — волосы, так как прозвища по внешности были самыми распространёнными. Носители фамилии Кучеряъвая, скорее всего, потомки человека, которого окрестные жители прозвали Кучерявым за его шевелюру, а фамилия закрепилась в форме, которую сейчас воспринимают как орфографическую ошибку, но на деле — как застывший слепок старого письма.