Фамилия Кучеровская хранит память о занятии или внешности предка, и у неё есть как минимум два объяснения. Основная версия ведёт к нарицательному «кучер» — возница, проводник, человек, управляющий упряжными лошадьми. Так могли назвать извозчика или кучера по профессии, и это прозвище закрепилось за ним как основное именование, а затем легло в основу фамилии.

Вторая версия отталкивается от прозвища Кучера, которое восходит к прилагательному «кучерявый» — то есть кудрявый. В этом случае Кучерой называли человека с вьющимися от природы волосами. Обе гипотезы имеют право на существование, но профессиональная — «от кучера» — встречается в русских фамилиях чаще, чем прозвищная по признаку внешности.

Словообразовательная модель здесь необычная. Суффикс -овск- с окончанием -ая указывает на принадлежность и часто встречается в фамилиях польского происхождения. Кучеровская — это отчество второго порядка: Кучеровский буквально означает «сын Кучерова» и, соответственно, «внук Кучера». Форма на -ский характерна для шляхетских и дворянских фамилий Речи Посполитой, но в России она закрепилась и у духовенства, и у крестьян, особенно в западных и южных губерниях.

Географическая привязка фамилии — Черноземье. В Книге памяти Липецкой области упоминаются Алексей Кириллович Кучеровский, родившийся в 1897 году в Задонском районе, и Тихон Павлович Кучеровский, родившийся в 1876 году в городе Задонск. Задонск и окрестности — зона, где фамилия встречается локально, что говорит о происхождении из одного корня.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Кучеров, Кучерявый, Кучеренко — показывает, что Кучеровская стоит особняком. Форма на -ская встречается реже и указывает либо на позднее оформление фамилии по польскому образцу, либо на принадлежность к определённой сословной группе (например, к мещанам или однодворцам, которые нередко заимствовали такие модели).