Фамилия Кучеревская — женская форма фамилии Кучеревский, и её происхождение напрямую связано с мужским прозвищем Кучеря. В основе этого прозвища лежат две основные версии, и обе имеют равное право на существование.

Первая версия связывает прозвище Кучеря с профессией кучера. Слово «кучер» заимствовано из немецкого языка (Kutscher — «возница»). Если принять эту гипотезу, то родоначальник Кучеревских занимался извозом: правил лошадьми, перевозил людей или грузы. Вторая версия возводит прозвище к прилагательному «кучерявый» (кудрявый, курчавый). В старину кудри называли кучерами, а Кучерей могли прозвать человека с вьющимися от природы волосами.

Словообразовательная модель фамилии указывает на её польское или украинское происхождение. Суффикс -ский (-ская) типичен для шляхетских фамилий Речи Посполитой, а также для украинских фамилий, образованных от названий местностей. В данном случае фамилия Кучеревский могла возникнуть не напрямую от прозвища Кучеря, а от названия населённого пункта вроде Кучерево или Кучеревка. Такие топонимы встречаются на территории современной Украины и Беларуси. Тогда фамилия означает «выходец из Кучерева» или «владелец Кучерева».

Позже прозвище Кучеря, изначально присоединённое к наследственному имени, полностью заменило его и в повседневной жизни, и в официальных документах, закрепившись в фамилии Кучеревский.