Фамилия Кучерская — вариант женского рода от Кучерский, и её корень прозрачен: слово «кучер» в русском языке означает возницу, того, кто правит запряжёнными в экипаж лошадьми. Прозвище Кучер давали человеку по его ремеслу — это классическое «профессиональное» именование, которое указывало на род занятий основателя рода. Такие прозвища в старину были удобны и понятны окружающим, поэтому легко закреплялись и переходили в фамилии.

Фамилия образована по модели с суффиксом -ск(ий), который в славянской ономастике обычно указывает на принадлежность к чему-то или на местность. В случае с Кучерским суффикс мог означать «сын кучера» или «человек из семьи кучера». Однако есть и другая, более редкая версия: фамилия могла возникнуть не от прозвища, а от географического названия — например, от села или хутора с названием Кучеры или Кучерское. Такие топонимы встречаются на территории Украины и Белоруссии, где слово «кучер» также бытовало в значении «возница», а иногда и как диалектное обозначение холма или бугра.

Форма Кучерская — типично женская, она сохраняет память о происхождении рода через отца или мужа. В отличие от фамилий на -ов/-ев и -ин, которые чаще встречались у крестьян и мещан, фамилии на -ский в XVIII–XIX веках были распространены среди духовенства, шляхты и дворянства. Это не значит, что все Кучерские принадлежали к привилегированным сословиям, но такая модель образования чаще встречалась в южных и западных регионах Российской империи, особенно на украинских и белорусских землях.

Таким образом, Кучерская — фамилия, которая прямо говорит о ремесле предка: он был кучером, человеком, управлявшим лошадьми. Со временем прозвище закрепилось за его потомками как наследственное имя, а суффикс -ский придал фамилии более книжный, официальный оттенок, характерный для образованных слоёв общества.